En 1999, Alan Jackson quiso hacer un disco diferente: un álbum de covers de sus ídolos del country clásico. 'Under the Influence' fue un proyecto de corazón, donde Jackson cantaba canciones de Merle Haggard, George Jones, Hank Williams y otros. Las sesiones fueron rápidas y alegres, con Jackson eligiendo sus favoritas. El título, 'Bajo la influencia', era un homenaje a quienes lo influenciaron. La portada, con Jackson en un estudio vintage, evocaba la nostalgia.
El sonido de 'Under the Influence' es country tradicional puro, sin concesiones a la modernidad. Los covers incluyen 'Pop a Top' (de Jim Ed Brown), 'Kiss an Angel Good Mornin'' (de Charley Pride), 'The Blues Man' (de Hank Williams Jr.), y 'Are You Sure Hank Done It This Way' (de Waylon Jennings). La versión de 'Margaritaville' (de Jimmy Buffett) es un éxito. Las colaboraciones son nulas, pero la banda suena como en los viejos tiempos. La producción es vintage, con un sonido cálido y nostálgico. Jackson canta con respeto y admiración, como un alumno que rinde homenaje a sus maestros. Es un disco para los que aman el country de verdad.
El impacto de 'Under the Influence' fue bueno (puesto 2 del Country). La crítica lo elogió por su sinceridad. Con el tiempo, es uno de los discos de covers más queridos del género. Su legado es el de un homenaje necesario, un recordatorio de dónde viene Alan Jackson y de quiénes hicieron grande el country. Bajo la influencia de los grandes, Jackson se hizo grande.