Living Legend fue lanzado en 1989 por Triple X Records, un sello independiente estadounidense. El álbum marca el regreso de Bo Diddley a la grabación después de varios años de pausa discográfica.
El disco incluye nuevas versiones de clásicos de Diddley, como Who Do You Love? y Bo Diddley, además de temas originales. La producción estuvo a cargo del propio músico, manteniendo su característico ritmo de guitarra.
Aunque no fue un éxito comercial masivo, el álbum fue bien recibido por la crítica especializada y los seguidores del rock and roll, reafirmando la influencia perdurable de Diddley en la música popular.