El mismo año de 'The Times They Are a-Changin'', Dylan quiso mostrar otra faceta. 'Another Side of Bob Dylan' fue grabado en una sola noche, con Dylan recién llegado de una gira agotadora y con unas copas de más. El resultado fue un disco más íntimo, personal y surrealista, alejado de la política. El título, 'Otro lado de Bob Dylan', era una advertencia. La portada, con Dylan y una hoja de otoño, reflejaba esa melancolía. Era su disco más introspectivo.
El sonido de 'Another Side' es folk acústico, pero con letras más poéticas y personales. 'All I Really Want to Do' es una declaración de independencia. 'Chimes of Freedom' es una canción surrealista sobre la libertad. 'My Back Pages' es una reflexión sobre su propia juventud y su pasado. 'I Don't Believe You (She Acts Like We Never Have Met)' es una balada de desamor. 'It Ain't Me, Babe' es un tema de ruptura, una de sus canciones más famosas. Las colaboraciones son nulas. La producción es la habitual. Dylan canta con una vulnerabilidad nueva, mostrando su otro lado.
El impacto de 'Another Side' fue positivo, llegando al puesto 43 del Billboard. La crítica notó el cambio y algunos lo criticaron por abandonar la protesta. Con el tiempo, es considerado un disco de transición hacia la electricidad que vendría. Su legado es el de otro lado, el Dylan íntimo y poético.