Cinco años después de 'Love and Theft', Dylan lanzó 'Modern Times', otro disco de blues y baladas. Las sesiones fueron en los mismos estudios Clinton, con la misma banda. El título, 'Tiempos modernos', era irónico. La portada, con Dylan en un cine, era nostálgica. Era su disco más blues y con polémica por posible plagio.
El sonido de 'Modern Times' es blues, rock y baladas, con letras que a veces tomaban de poetas del siglo XIX. 'Thunder on the Mountain' es un rock blues sobre Alicia Keys. 'When the Deal Goes Down' es una balada de jazz. 'Workingman's Blues #2' es un himno obrero. 'Ain't Talkin' es una balada oscura. Las polémicas no afectaron la calidad. La producción es cálida. Dylan canta con una voz más grave.
El impacto de 'Modern Times' fue enorme: número 1 del Billboard (su primero en 30 años). La crítica lo aclamó, aunque con dudas por el plagio. Con el tiempo, es considerado un disco menor pero sólido. Su legado es el de unos tiempos modernos, el viejo Dylan en el nuevo siglo.