En 1959, Chet Baker estaba en el exilio europeo, huyendo de los problemas con la droga y la justicia en Estados Unidos. 'Chet Baker in Milan' fue grabado en vivo en Milán, con músicos italianos, y muestra a un Baker renacido y acogido por el público europeo. El título, 'Chet Baker en Milán', refleja su nueva geografía. Las sesiones fueron informales y fluidas.
El sonido de 'Chet Baker in Milan' es el del cool jazz con un toque europeo, más suave y melódico. 'Cheryl Blues' es un blues melódico. 'Tune Up' es un tema de Miles Davis. 'Lady Bird' es un tema de Tadd Dameron. 'Line for Lyons' es un tema de Gerry Mulligan. Baker toca la trompeta con una nueva energía, liberado de sus problemas.
El impacto de 'Chet Baker in Milan' fue positivo en Europa, donde Baker se convirtió en un ídolo. Con el tiempo, el disco ha sido revalorizado como una joya de su etapa europea. Su legado es el de un exilio musical que lo salvó y lo devolvió a la vida.