Este álbum fue grabado en Nueva York en 1958, y es el segundo disco de Chet Baker como cantante, después de su exitoso 'Chet Baker Sings' de 1954. La producción estuvo a cargo del sello Riverside, que buscaba capitalizar el éxito vocal de Baker, aunque el trompetista ya mostraba signos de deterioro por su adicción a la heroína.
El álbum presenta a Baker acompañado por un cuarteto que incluye al pianista Kenny Drew, el bajista Sam Jones y el baterista Philly Joe Jones. Las canciones son estándares del Great American Songbook, interpretados con el característico estilo susurrante y frágil de Baker, que contrasta con su habilidad instrumental.
Aunque no alcanzó el mismo nivel de ventas que su primer álbum vocal, 'It Could Happen to You' es considerado un clásico del jazz vocal. La grabación captura a Baker en un momento de transición, antes de que sus problemas personales afectaran más profundamente su carrera.