En 2020, Chris Stapleton lanzó 'Starting Over', su cuarto disco de estudio. El título, 'Empezar de nuevo', refleja los cambios en su vida: la muerte de su madre (que murió al nacer él, un hecho que marcó su vida), su relación con su esposa Morgane, el éxito inesperado, y la paternidad (tiene varios hijos). Las sesiones fueron grabadas en Nashville y en los legendarios estudios Muscle Shoals Sound de Alabama, buscando un sonido más variado. La portada, con Chris y su esposa en un campo, refleja la temática del amor y el nuevo comienzo. Stapleton, ya consolidado como una superestrella, se permitió explorar nuevos sonidos y temáticas, y el disco llegó justo antes de la pandemia, convirtiéndose en un refugio para millones de personas durante el confinamiento.
El sonido de 'Starting Over' es más variado que sus discos anteriores, con influencias del folk, el rock clásico, el blues y el southern soul. 'Starting Over' es el tema que da título, una balada country sobre la superación. 'Cold' es un tema de rock sureño. 'Whiskey Sunrise' es un tema de blues. 'Arkansas' es un tema de country rock con un riff de guitarra. 'Watch You Burn' es un tema de rock duro (dedicado a un club de motociclistas). 'You Should Probably Leave' es una balada de amor. 'Joy of My Life' es una canción de amor a su esposa. La producción de Dave Cobb sigue siendo cálida, pero con más variedad de arreglos, y la voz de Stapleton muestra una madurez y una profundidad emocional nuevas.
El impacto de 'Starting Over' fue enorme, debutando en el número 1 del Billboard Country Chart y número 3 del Billboard 200, y ganando el Grammy al Mejor Álbum de Country. La crítica fue muy positiva, destacando la variedad y la madurez de Stapleton. Con el tiempo, es considerado uno de sus mejores discos. Su legado es el de un artista que empezó de nuevo y encontró la paz en su música, un álbum que refleja la vulnerabilidad y la fortaleza de un hombre que ha vivido la pérdida, el éxito y el amor, y que nos invita a empezar de nuevo con él, a dejar atrás las cargas del pasado y a mirar hacia el futuro con esperanza, convirtiéndose en uno de los discos más importantes del año en un momento en que el mundo necesitaba desesperadamente canciones que sanaran y que dieran sentido a la incertidumbre.