Este álbum es el resultado de una colaboración histórica entre Count Basie y Frank Sinatra, grabado en una sola sesión el 9 de agosto de 1964. La orquesta de Basie, en su apogeo, proporcionó el acompañamiento perfecto para la voz de Sinatra, quien había regresado a Columbia Records después de su etapa en Capitol.
El repertorio incluye estándares del Great American Songbook, con arreglos de Quincy Jones y Billy Byers. La sesión fue producida por Teo Macero, conocido por su trabajo con Miles Davis, y el álbum alcanzó el puesto número 13 en la lista Billboard 200.
Aunque el título sugiere un tono desenfadado, la grabación fue meticulosamente planeada. Sinatra y Basie ya habían colaborado en 1962 en el álbum 'Sinatra-Basie', pero este disco consolidó su química musical, siendo aclamado por la crítica como uno de los mejores trabajos de ambos artistas.