Después del fracaso comercial de 'A Night to Remember', Cyndi Lauper decidió tomar el control creativo. 'Hat Full of Stars' fue su cuarto álbum, grabado en Nueva York con músicos en vivo y una producción más indie y orgánica. El título, 'Sombrero lleno de estrellas', evoca la magia y los sueños. Las sesiones fueron más libres, con Cyndi escribiendo sobre temas sociales: la violencia doméstica, el sida, el racismo, la pobreza. La portada, con un sombrero lleno de estrellas, refleja ese anhelo de justicia.
El sonido de 'Hat Full of Stars' es pop rock, folk rock y baladas, con influencias del rock alternativo de los 90. 'Who Let In the Rain' es un tema de pop rock. 'Sally's Pigeons' es una balada sobre el aborto y la injusticia. 'Hat Full of Stars' es un tema esperanzador. 'Lies' es un tema rock. La producción es más orgánica y menos pulida.
El impacto de 'Hat Full of Stars' fue menor en las listas, pero la crítica fue muy positiva, destacando su valentía y su compromiso social. Con el tiempo, es un disco de culto entre sus fans. Su legado es el de un sombrero lleno de estrellas, un disco de una artista que puso su arte al servicio de la justicia.