El álbum 'The Greatest Trumpet of Them All' fue lanzado en 1959 por Verve Records, producido por Norman Granz. La fecha exacta de grabación no está documentada con certeza, pero se estima que las sesiones ocurrieron entre 1957 y 1959 en Nueva York.
Este disco es un homenaje a la tradición de la trompeta en el jazz, con Gillespie interpretando estándares y composiciones originales que muestran su dominio técnico y expresivo. La instrumentación varía entre cuarteto y sexteto, incluyendo a músicos como Wynton Kelly al piano y Paul Chambers al contrabajo.
Aunque el título sugiere una declaración audaz, el álbum fue bien recibido por la crítica por su calidad interpretativa. Sin embargo, no se convirtió en uno de los títulos más emblemáticos de Gillespie, posiblemente debido a la competencia con otros lanzamientos del mismo período.