En 1999, Eminem ya no era Marshall Mathers: era Slim Shady, un alter ego psicópata y humorístico que decía las cosas más grotescas con una sonrisa en la cara. 'The Slim Shady LP' fue su debut en un sello grande, producido por el legendario Dr. Dre, que lo había descubierto gracias a una cinta que le pasó Jimmy Iovine. Las sesiones en Los Ángeles fueron legendarias: Dre quedó impresionado con el talento de Eminem, y la química entre ambos fue inmediata. El título, 'El álbum de Slim Shady', presenta al personaje que lo haría famoso. La portada, con un dibujo de un bebé (Eminem) asomando la cabeza del maletero de un coche, muestra el humor negro del disco. Eminem rapeaba sobre violencia doméstica, drogas, violaciones, y todo con un humor que escandalizó a la América conservadora, pero que conectó con una generación de jóvenes que se sentían igual de marginados y furiosos que él.
El sonido de 'The Slim Shady LP' es hip hop de la costa oeste, con beats de Dr. Dre que mezclan funk, soul y sintetizadores, y la voz agresiva y versátil de Eminem. 'My Name Is' fue el single que lo lanzó a la fama, con un beat pegadizo y una letra llena de humor negro y referencias a la cultura pop. 'Guilty Conscience' (con Dr. Dre) es un dueto entre la conciencia buena y la mala. '97 Bonnie and Clyde' es una canción macabra sobre un asesinato en familia, con un sample de una canción de cuna. 'Rock Bottom' es una balada sobre la pobreza. 'If I Had' es otro tema sobre la lucha por la supervivencia. Las colaboraciones incluyen a Dr. Dre y a miembros de D12. La producción es brillante, y Eminem rapea con una fluidez, una claridad y una personalidad que lo convirtieron en una estrella.
El impacto de 'The Slim Shady LP' fue enorme, debutando en el número 2 del Billboard y ganando el Grammy al Mejor Álbum de Rap. La crítica se dividió entre los que lo calificaron de genial y los que lo acusaron de misógino y violento. Con el tiempo, es considerado un clásico del hip hop de los 90, y el disco que introdujo a Eminem en el mundo del rap masivo. Su legado es el de la presentación de Slim Shady, el alter ego que le permitió a Eminem decir las peores cosas sin ser él mismo, y que lo convirtió en el rapero más polémico y popular de su generación.