El álbum fue grabado en los estudios Capitol en Hollywood, California, en 1957, bajo la producción de Voyle Gilmore. Es el primer álbum navideño de Frank Sinatra y uno de los más emblemáticos de su carrera.
La orquestación estuvo a cargo de Gordon Jenkins, quien arregló los temas con un estilo cálido y festivo. El disco incluye clásicos como 'Jingle Bells' y 'Silent Night', y fue un éxito comercial inmediato.
Con el tiempo, 'A Jolly Christmas from Frank Sinatra' se ha convertido en un referente de la música navideña, siendo reeditado en múltiples formatos y manteniéndose como uno de los álbumes más vendidos de la temporada.