Frank Sinatra grabó 'A Man Alone' entre octubre de 1968 y enero de 1969, en los estudios Western Recorders de Hollywood. El álbum es el único en la carrera de Sinatra donde él mismo escribió las letras de todas las canciones, basadas en poemas de Rod McKuen, quien también compuso la música.
El disco fue lanzado en 1969 bajo el sello Reprise Records, con producción de Don Costa. A diferencia de otros trabajos de Sinatra, este álbum tiene un tono introspectivo y melancólico, reflejando temas de soledad y reflexión personal. Incluye la canción 'A Man Alone', que se convirtió en un tema emblemático de esta etapa.
Comercialmente, 'A Man Alone' no alcanzó el éxito de álbumes anteriores de Sinatra, pero recibió críticas positivas por su honestidad lírica y la interpretación íntima de Sinatra. Es considerado un proyecto experimental y personal dentro de su vasta discografía.