Este álbum marca la primera colaboración de Frank Sinatra con el arreglista y director de orquesta Count Basie, después del éxito de su álbum conjunto anterior 'Sinatra-Basie' (1962). Fue grabado en los estudios A&R en Nueva York, con arreglos de Quincy Jones.
El título proviene de la canción 'It Might as Well Be Swing', compuesta por Cy Coleman y Carolyn Leigh. El álbum incluye versiones swing de clásicos como 'Fly Me to the Moon' (que se convirtió en una de las interpretaciones más emblemáticas de Sinatra) y 'I Wanna Be Around'.
Alcanzó el puesto número 13 en la lista Billboard 200 y fue certificado disco de oro. La colaboración con Basie y Jones revitalizó el sonido de Sinatra, combinando su estilo vocal con la potencia de la big band de Basie.