September of My Years fue lanzado en agosto de 1965 por Reprise Records. El álbum fue producido por Sonny Burke y arreglado y dirigido por Gordon Jenkins. Las sesiones de grabación tuvieron lugar en los estudios de Reprise en Hollywood, California, en abril de 1965.
El álbum es un álbum conceptual que reflexiona sobre la mediana edad y el paso del tiempo, con Sinatra cumpliendo 50 años en diciembre de 1965. La canción principal, 'It Was a Very Good Year', se convirtió en un éxito y ganó el premio Grammy a la Mejor Interpretación Vocal Masculina en 1966.
El álbum alcanzó el número 5 en la lista Billboard 200 y fue certificado disco de oro por la RIAA. Es considerado uno de los trabajos más personales y maduros de Sinatra, destacando por sus arreglos orquestales y letras introspectivas.