Este álbum fue lanzado en 1962 por Reprise Records, el sello fundado por el propio Frank Sinatra. Representa una colaboración con el arreglista y compositor Neal Hefti, conocido por su trabajo con Count Basie, quien orquestó las sesiones con un enfoque en metales brillantes y ritmos enérgicos.
Las grabaciones tuvieron lugar en tres días consecutivos de mayo de 1962 en los estudios de Hollywood. El álbum destaca por su sonido vibrante y optimista, con Sinatra interpretando estándares del jazz y el pop en un estilo que combina su característico fraseo con arreglos de big band.
Aunque no fue uno de sus mayores éxitos comerciales, 'Sinatra and Swingin' Brass' es considerado por los críticos como un ejemplo notable de la habilidad de Sinatra para adaptarse a arreglos complejos. La portada del álbum muestra a Sinatra con un fondo de instrumentos de metal, reflejando el título y el concepto musical.