Este álbum recopilatorio fue lanzado en 1964 por Reprise Records, reuniendo canciones previamente grabadas por Frank Sinatra entre 1962 y 1964. El título hace referencia a dos de los temas más populares del disco: 'Days of Wine and Roses' y 'Moon River', ambos ganadores del Oscar a la mejor canción original.
La producción estuvo a cargo de Sonny Burke, colaborador habitual de Sinatra en Reprise. El álbum incluye arreglos de orquesta dirigidos por Nelson Riddle y otros arreglistas, mostrando el estilo vocal maduro de Sinatra en la década de 1960.
Aunque no fue uno de los álbumes más exitosos comercialmente, refleja la habilidad de Sinatra para interpretar baladas y estándares pop de la época. La portada muestra una fotografía del cantante con un fondo oscuro, típica del diseño de Reprise en esos años.