'Watertown' fue grabado por Frank Sinatra entre octubre de 1969 y enero de 1970, en los estudios Western Recorders de Hollywood. El álbum es un álbum conceptual que narra la historia de un hombre abandonado por su esposa en una pequeña ciudad, con letras escritas por Bob Gaudio y Jake Holmes.
Lanzado en 1970 por Reprise Records, con producción de Don Costa, 'Watertown' se destaca por su narrativa cohesiva y su sonido orquestal melancólico. Es uno de los álbumes más subestimados de Sinatra, con arreglos que evocan la atmósfera de una ciudad ficticia del mismo nombre.
Comercialmente, 'Watertown' fue un fracaso en ventas, alcanzando solo el puesto 101 en la lista Billboard 200. Sin embargo, con el tiempo ha sido revalorizado por críticos y fanáticos como una obra maestra conceptual, destacando la vulnerabilidad vocal de Sinatra y la calidad de las composiciones.