Aimless Love fue lanzado en 1984 como el séptimo álbum de estudio de John Prine, y el primero en su propio sello Oh Boy Records, fundado por él mismo. La grabación se realizó en Nashville con la coproducción de Jim Rooney, marcando un regreso a un sonido más folk y acústico. El álbum fue bien recibido por la crítica y los fanáticos, revitalizando su carrera tras años de bajo perfil. Representó un punto de inflexión al darle control creativo total.
El sonido de Aimless Love es más íntimo y directo, con predominio de guitarra acústica, armónica y arreglos sencillos. Canciones como 'The Bottomless Lake' y 'Unwed Fathers' (regrabada) muestran su narrativa aguda y emotiva. La canción titular 'Aimless Love' es una balada melancólica que se ha convertido en un clásico. También incluye temas humorísticos como 'Maureen, Maureen' y 'The Other Side of Town'.
Aimless Love es considerado un álbum de renacimiento para John Prine, consolidando su independencia artística y su legado como uno de los grandes compositores estadounidenses. Su éxito allanó el camino para futuros lanzamientos en Oh Boy Records. El álbum sigue siendo muy querido por los seguidores y es un ejemplo de su habilidad para combinar humor, tristeza y observación cotidiana.