Bruised Orange fue lanzado en 1978 como el cuarto álbum de estudio de John Prine, marcando su transición a Asylum Records. La grabación se realizó en Nashville con la coproducción de su amigo y también cantautor Steve Goodman. El álbum refleja un período de madurez artística para Prine, aunque no alcanzó el éxito comercial esperado. La crítica lo recibió con opiniones mixtas, pero con el tiempo ha sido revalorizado.
El sonido del álbum combina el folk característico de Prine con toques de country y rock suave, destacando por su producción limpia y las armonías vocales. Canciones como 'Sabu Visits the Twin Cities Alone' y la titular 'Bruised Orange (Chain of Sorrow)' son consideradas joyas líricas. También incluye 'The Hobo Song', una de las composiciones más conmovedoras de Prine. La instrumentación incluye guitarra acústica, pedal steel y violín, creando una atmósfera íntima.
Aunque no fue un éxito masivo, Bruised Orange es hoy considerado un álbum fundamental en la discografía de Prine, mostrando su habilidad para narrar historias cotidianas con profundidad emocional. Su legado perdura entre los seguidores del cantautor, y canciones como 'Fish and Whistle' se han convertido en clásicos de culto. El álbum influyó en generaciones posteriores de músicos folk y country alternativo.