Fair & Square es el decimotercer álbum de estudio de John Prine, lanzado en 2005, y su primer álbum de material original en casi una década. El álbum fue grabado después de que Prine superara un cáncer de pulmón, lo que influyó en el tono reflexivo y agradecido de las canciones. La producción fue minimalista, con Prine tocando la guitarra acústica y acompañado por músicos de sesión. El álbum recibió elogios de la crítica y ganó el Premio Grammy al Mejor Álbum de Folk Contemporáneo en 2006.
El sonido de Fair & Square es folk y country acústico, con letras que abordan temas como la mortalidad, el amor y la vida cotidiana. Canciones destacadas incluyen 'Glory of True Love', 'Long Monday' y 'Some Humans Ain't Human'. La canción 'Crazy as a Loon' es un ejemplo de su humor característico, mientras que 'The Other Side of Town' muestra su lado más melancólico. El álbum es coherente y maduro, reflejando la sabiduría de un artista veterano.
Fair & Square es considerado un regreso triunfal para John Prine, demostrando que su talento como compositor seguía intacto. El álbum revitalizó su carrera y le ganó un nuevo público, además de ser reconocido con un Grammy. Su legado perdura como un testimonio de la resiliencia y la creatividad de Prine, y como una obra maestra del folk contemporáneo.