Lanzado en 2016, 'For Better, or Worse' es un álbum de dúos en el que John Prine canta con varias artistas femeninas, incluyendo a Iris DeMent, Lee Ann Womack y Kacey Musgraves. El proyecto fue concebido como una continuación de su álbum de dúos de 1999 'In Spite of Ourselves'. La grabación fue un proceso colaborativo y emotivo, y el álbum fue aclamado por la crítica por su honestidad y encanto.
El sonido del álbum es una mezcla de country clásico y folk, con arreglos que resaltan las voces de los dúos. Canciones destacadas incluyen 'We Could Have It All' con Iris DeMent y 'Color of the Blues' con Lee Ann Womack. La producción de Dave Cobb le da un toque moderno pero respetuoso con la tradición.
El álbum fue bien recibido tanto por los fanáticos como por la crítica, y se considera una adición valiosa al catálogo de Prine. 'For Better, or Worse' demostró la versatilidad de Prine como intérprete y su habilidad para conectar con nuevas generaciones de artistas.