In Spite of Ourselves es un álbum de dúos de John Prine, lanzado en 1999, que se centra en canciones de temática country y humorística. El proyecto surgió de la idea de grabar duetos con cantantes femeninas, incluyendo a Iris DeMent, Lucinda Williams y Emmylou Harris. La grabación fue un proceso relajado y colaborativo, con Prine seleccionando canciones clásicas y originales que encajaran con las voces de sus invitadas. El álbum fue bien recibido por la crítica y los fanáticos, destacándose por su autenticidad y calidez.
El sonido del álbum es predominantemente country tradicional, con arreglos acústicos y una producción sencilla que resalta las voces. Canciones destacadas incluyen la pista titular 'In Spite of Ourselves', un dúo cómico con Iris DeMent, y 'Let's Invite Them Over', con Lucinda Williams. Otras colaboraciones notables son 'We Could Have It All' con Emmylou Harris y 'Way Down in Mississippi' con Dolores Keane. El álbum captura la esencia del country clásico con un toque de humor y melancolía.
In Spite of Ourselves es considerado uno de los trabajos más entrañables de John Prine, mostrando su habilidad para combinar narrativa y humor. El álbum ayudó a revitalizar el interés en el country tradicional y consolidó la reputación de Prine como un maestro del género. Su legado perdura como un ejemplo de colaboración musical genuina y celebración de la música country.