Pink Cadillac fue lanzado en 1979 como el quinto álbum de estudio de John Prine, continuando su colaboración con Steve Goodman en la producción. El álbum fue grabado en Nashville y representa un intento de Prine por alcanzar un sonido más accesible y comercial. Sin embargo, no logró un gran impacto en las listas de ventas. La recepción crítica fue variada, con algunos elogiando su energía y otros criticando su falta de profundidad.
El sonido de Pink Cadillac es más optimista y rockero que sus trabajos anteriores, con un uso prominente de guitarras eléctricas y ritmos animados. Canciones destacadas incluyen la divertida 'Automobile' y la melancólica 'Unwed Fathers', que muestra la vena más sensible de Prine. La canción que da título al álbum, 'Pink Cadillac', es un tema alegre con un toque de humor. El álbum también incluye versiones de otros compositores, como 'Baby Let's Play House'.
Aunque Pink Cadillac no es uno de los álbumes más recordados de Prine, contiene momentos valiosos que reflejan su versatilidad. Con el tiempo, ha sido redescubierto por fanáticos que aprecian su energía y su enfoque menos convencional. Su legado es menor en comparación con otros trabajos, pero sigue siendo una pieza interesante en la evolución musical de Prine.