Highwayman es el álbum debut del supergrupo country The Highwaymen, formado por Johnny Cash, Willie Nelson, Waylon Jennings y Kris Kristofferson. Fue lanzado en mayo de 1985 y producido por Chips Moman. La canción que da tÃtulo al álbum, 'Highwayman', fue escrita por Jimmy Webb y se convirtió en un éxito número uno en la lista de country de Billboard.
El álbum alcanzó el puesto número 1 en la lista de álbumes country de Billboard y el número 92 en el Billboard 200. Fue certificado disco de platino por la RIAA en 1986. La colaboración entre estos cuatro gigantes de la música country fue un hito, combinando sus estilos únicos en un proyecto conjunto.
La grabación se realizó en los estudios Moman's Recording Studio en Nashville, Tennessee. El álbum incluye versiones de canciones de artistas como Bob Dylan y Guy Clark, además de composiciones originales de los propios miembros. El éxito del álbum llevó a una gira y a un segundo álbum del grupo en 1990.