Highwayman 2 es el segundo álbum colaborativo del supergrupo The Highwaymen, formado por Johnny Cash, Willie Nelson, Waylon Jennings y Kris Kristofferson. Fue lanzado en 1990 bajo el sello Columbia Records.
El álbum fue producido por Chips Moman, conocido por su trabajo con artistas como Elvis Presley y Aretha Franklin. Incluye canciones originales y versiones, destacando temas como 'Silver Stallion' y 'Born and Raised in Black and White'.
Aunque no alcanzó el éxito comercial del primer álbum 'Highwayman' (1985), 'Highwayman 2' llegó al puesto 63 en la lista Billboard 200 y al 4 en la lista de álbumes country, consolidando la reputación del grupo como una de las superagrupaciones más importantes del country.