El álbum 'The Five Pennies' es la banda sonora de la película homónima de 1959, protagonizada por Danny Kaye como el cornetista Red Nichols. Louis Armstrong aparece en la película interpretándose a sí mismo y contribuye con varias canciones.
La grabación incluye estándares de jazz y canciones populares de la época, con la participación de la orquesta de Red Nichols y otros músicos de sesión. Armstrong aporta su característica voz y trompeta en temas como 'When the Saints Go Marching In' y 'Indiana'.
El álbum fue lanzado por Dot Records y refleja el estilo dixieland y swing de la era. Aunque no es un disco exclusivo de Armstrong, su presencia es fundamental en varias pistas, destacando su colaboración con Danny Kaye.