Chicago Wind es un álbum de estudio de Merle Haggard lanzado en 2005 bajo su sello Hag Records. El disco incluye canciones originales escritas por Haggard, así como versiones de temas de otros compositores, y aborda temas políticos y sociales, como la guerra de Irak.
El álbum fue grabado en 2005 y producido por el propio Haggard. Destaca por su tono crítico hacia el gobierno de George W. Bush, especialmente en canciones como 'That's the News' y 'America First'.
Aunque no generó grandes éxitos comerciales, Chicago Wind fue bien recibido por la crítica por su honestidad y su regreso a las raíces del country con conciencia social. El sencillo 'That's the News' tuvo cierta difusión.