Black on Both Sides es el álbum debut de Mos Def, lanzado en 1999 bajo el sello Rawkus Records. Fue grabado en un período de efervescencia del hip hop alternativo, donde Mos Def ya era conocido como miembro del dúo Black Star junto a Talib Kweli. El álbum recibió aclamación crítica por su lírica consciente y su fusión de géneros como el jazz, el soul y el funk.
El sonido del álbum combina beats clásicos de hip hop con instrumentación en vivo, destacando canciones como 'Ms. Fat Booty', 'Mathematics' y 'Umi Says'. La producción corre a cargo de figuras como DJ Premier y Ali Shaheed Muhammad, creando una atmósfera reflexiva y combativa. Las letras abordan temas de identidad, racismo y espiritualidad.
Considerado un clásico del hip hop de los 90, Black on Both Sides consolidó a Mos Def como uno de los artistas más importantes de su generación. Su legado perdura por su influencia en el rap consciente y su capacidad para trascender géneros, siendo frecuentemente incluido en listas de los mejores álbumes de la década.