Para cuando Reel Big Fish entró al estudio a principios de los 2000, la banda ya había vivido la montaña rusa del éxito masivo con 'Sell Out' y la presión de ser los abanderados del tercer wave ska. 'Cheer Up!' nació en un clima de incertidumbre creativa y comercial, con la formación tambaleándose tras la salida del trombonista Grant Barry y el regreso del guitarrista Scott Klopfenstein a un rol más central. El productor John Avila, exmiembro de Oingo Boingo, fue el encargado de llevar las riendas en los estudios de Orange County, buscando un sonido más pulido que sus trabajos independientes pero sin perder la energía caótica de sus shows. Las sesiones se alargaron más de lo previsto, con la banda grabando más de una docena de canciones que reflejaban un momento de transición, donde el ska punk empezaba a ser desplazado por el pop punk y el nu metal. Fue un disco parido entre la diversión irónica que los caracterizaba y la necesidad de demostrar que no eran una moda pasajera.
Musicalmente, 'Cheer Up!' es un festín de metales juguetones y guitarras afiladas que suena como una fiesta a punto de descontrolarse, con Aaron Barrett ladrando letras que mezclan el desamor adolescente con una crítica social velada. Canciones como 'Where Have You Been?' y 'Good Thing' destilan esa melancolía bailarina que solo el ska sabe lograr, mientras que 'Ban the Tube Top' y 'The Fire' muestran a la banda en su faceta más sarcástica y acelerada. La colaboración de John Avila no solo aportó una producción más limpia, sino que también empujó a la banda a experimentar con dinámicas más complejas, incluyendo baladas que pocos esperaban de ellos. Lo que hace especial a este disco es su honestidad contradictoria: es un álbum que te invita a saltar y reír mientras sus letras hablan de relaciones rotas y la futilidad de la fama. Los coros masivos y los arreglos de viento, con la trompeta de Johnny Christmas y el saxo de Dan Regan, crean un muro de sonido que en directo era simplemente arrollador.
Aunque 'Cheer Up!' no repitió el éxito comercial de su predecesor, se convirtió en un tesoro de culto para los fieles del ska punk de principios de siglo, justo cuando el género comenzaba a retirarse del mainstream. En un momento donde la música estadounidense se volcaba hacia el post-grunge y el rap rock, este álbum representó una resistencia alegre y testaruda, un 'cheer up' literal en medio de la apatía. Su legado reside en haber capturado el último gran coletazo del revival del ska antes de que la escena se fragmentara, y hoy es recordado como un puente entre la explosión noventera y la nostalgia que vendría después. Canciones como 'Drunk Again' y la versión de 'Take On Me' de A-ha (un bonus track que se volvió himno) demostraron que la banda podía ser tanto irreverente como técnicamente brillante. Para la historia de la música americana, 'Cheer Up!' es la instantánea de una banda que, sabiendo que su momento de gloria se desvanecía, decidió hacer el disco que quería, con el corazón en la mano y una sonrisa irónica en la cara.