Falling in Love with Jazz fue lanzado en 1989, continuando la prolífica etapa de Rollins en el sello Milestone. El álbum fue producido nuevamente por Sonny y Lucille Rollins, y contó con la participación de músicos destacados como el guitarrista Jim Hall y el pianista Tommy Flanagan. La grabación refleja un enfoque más relajado y lírico, en contraste con algunos trabajos anteriores más enérgicos. La crítica elogió la cohesión del grupo y la madurez de las interpretaciones.
El sonido del álbum es predominantemente acústico, con un énfasis en melodías suaves y arreglos elegantes. Canciones como 'Falling in Love with Love' y 'For All We Know' muestran la capacidad de Rollins para abordar baladas con una profundidad emocional única. La interacción entre Rollins y Jim Hall es particularmente notable, creando diálogos musicales llenos de sutileza.
El legado de Falling in Love with Jazz es el de un álbum que celebra el amor por el género desde una perspectiva madura. Es considerado un trabajo íntimo y reflexivo, que demuestra que Rollins podía ser tan convincente en temas lentos como en los rápidos. Con el tiempo, se ha convertido en un favorito entre los seguidores que aprecian su faceta más romántica.