Sonny's Time fue grabado apenas dos meses después de The Bridge, en la misma sesión que produjo el álbum What's New?. Producido nuevamente por George Avakian, el disco presenta a Rollins en un formato de cuarteto con el pianista Don Cherry (aunque en realidad es el trompetista, pero aquí toca piano), el bajista Henry Grimes y el baterista Billy Higgins. La grabación fue rápida y espontánea, capturando la energía del momento.
El álbum tiene un sonido más libre y experimental, influenciado por el free jazz emergente. Canciones como 'Sonny's Time' y 'The Freedom Suite' (una versión extendida) muestran a Rollins explorando estructuras abiertas y una mayor interacción rítmica. La presencia de Don Cherry en el piano añade una textura inusual, aunque no era su instrumento principal.
Sonny's Time es menos conocido que The Bridge, pero es valorado por los aficionados como una muestra de la faceta más aventurera de Rollins. Su legado radica en documentar un momento de transición hacia el jazz de vanguardia, y ha sido redescubierto como una pieza clave de su discografía de los 60.