A mediados de los ochenta, Stevie Wonder ya era una leyenda viviente, pero también un artista en busca de renovación. Tras el enorme éxito de 'Hotter Than July' (1980) y la banda sonora de 'The Woman in Red' (1984), Wonder decidió tomar las riendas de su siguiente proyecto de forma casi total, escribiendo, produciendo e interpretando la mayoría de los instrumentos él mismo. 'Characters' nació en un período de introspección personal y musical, donde el cantante ciego exploraba nuevas texturas sonoras con sintetizadores digitales, cajas de ritmos y samplers, alejándose del sonido orgánico de sus discos previos. Las sesiones se desarrollaron principalmente en su propio estudio casero, Wonderland, un santuario creativo en Los Ángeles, donde trabajó con un círculo reducido de colaboradores de confianza, como el tecladista Greg Phillinganes y el baterista Rocky Bryant. Fue un disco gestado en soledad, casi como un diario íntimo, donde cada canción refleja una faceta de su personalidad o una crítica social, desde la lucha por los derechos civiles hasta las complejidades del amor.
Musicalmente, 'Characters' es un crisol vibrante de sintetizadores relucientes, bajos funkys y ritmos programados que dialogan con el pop electrónico de la época, pero siempre filtrados por el genio melódico de Wonder. Temas como 'Skeletons', con su groove amenazante y su denuncia contra la hipocresía, o la balada 'You Will Know', que se convirtió en un himno espiritual, muestran su capacidad para fusionar mensaje y baile. La colaboración más destacada es con el saxofonista y tecladista Michael Brecker, cuyo solo en 'Get It' (una canción coescrita con el joven rapero M.C. Hammer, entonces desconocido) añade una capa de sofisticación jazzística. El uso pionero del sampling, especialmente en 'Free' donde samplea su propia voz de 'Superstition', y la experimentación con el talk box en 'Dark 'N' Lovely' revelan a un artista obsesionado con los límites de la tecnología. Aunque algunos críticos lo tacharon de excesivamente digital, el álbum posee una cohesión emocional única, donde cada sintetizador parece llorar o gritar con humanidad.
El impacto de 'Characters' fue ambiguo pero profundo: aunque no repitió las ventas estratosféricas de sus obras maestras de los setenta, se convirtió en un disco de culto para los amantes del synth-funk y un testimonio de la transición hacia la era digital del R&B. Ganó un Grammy a la Mejor Interpretación Vocal Pop Masculina por 'Skeletons', reafirmando que Wonder seguía siendo relevante en un panorama musical dominado por Prince y Michael Jackson. Culturalmente, el álbum refleja la tensión entre la tradición soul y la modernidad tecnológica, un tema que resonó en toda la música negra de finales de los ochenta. Su legado perdura en canciones como 'My Eyes Don't Cry', que inspiró a generaciones de productores de neo-soul, y en la forma en que Wonder demostró que un artista consagrado podía reinventarse sin perder su esencia. 'Characters' no es solo un disco de transición; es una declaración de que la genialidad de Stevie Wonder no dependía de ningún sonido en particular, sino de su capacidad para emocionar a través de cualquier medio.