Sturgill Simpson grabó este álbum de bluegrass durante la pandemia de COVID-19 en 2020, en el estudio Butcher Shoppe de Nashville. El disco reinterpreta canciones de su catálogo anterior, incluyendo temas de High Top Mountain, Metamodern Sounds in Country Music y A Sailor's Guide to Earth.
Simpson reunió a músicos de sesión de primer nivel, como Stuart Duncan, Sierra Hull y Tim O'Brien, para crear un sonido bluegrass tradicional pero con su estilo característico. El álbum fue lanzado el 16 de octubre de 2020 bajo el sello Thirty Tigers.
El título hace referencia al apodo de Simpson, 'Cuttin' Grass', y al estudio donde se grabó. El proyecto fue un éxito crítico y comercial, alcanzando el puesto número uno en la lista de álbumes de bluegrass de Billboard.