Thelonious Monk firmó con Columbia Records en 1962, y "Monk's Dream" fue su primer álbum para el sello. Las sesiones de grabación tuvieron lugar en el estudio 30th Street de Columbia en Nueva York, con su cuarteto habitual: Charlie Rouse al saxofón tenor, John Ore al bajo y Frankie Dunlop a la batería.
El álbum incluye cuatro composiciones originales de Monk y tres estándares. La canción que da título al disco, "Monk's Dream", fue compuesta originalmente en 1952 pero no se había grabado en estudio hasta entonces. El álbum alcanzó el puesto número 5 en la lista de álbumes de jazz de Billboard.
"Monk's Dream" fue un éxito comercial y de crítica, ayudando a consolidar la reputación de Monk como uno de los grandes innovadores del jazz. La portada del álbum, con una fotografía de Monk con su característico sombrero, se ha convertido en una imagen icónica.