El álbum 'Mulligan Meets Monk' fue grabado en agosto de 1957 en Nueva York, como parte de una serie de encuentros entre músicos de jazz organizados por Riverside Records. La sesión reunió al pianista Thelonious Monk y al saxofonista barítono Gerry Mulligan, dos figuras clave del bebop y el cool jazz, respectivamente.
La grabación original incluyó seis temas, pero solo cuatro fueron publicados inicialmente en el LP de 1957. Dos temas adicionales, 'Lullaby of the Leaves' y 'Sweet and Lovely', fueron descubiertos posteriormente y añadidos en reediciones. La química entre Monk y Mulligan fue notable, aunque sus estilos contrastantes generaron una tensión creativa única.
El álbum fue producido por Orrin Keepnews, cofundador de Riverside Records, y contó con la participación del bajista Wilbur Ware y el baterista Shadow Wilson. Aunque no fue un éxito comercial masivo en su momento, hoy es considerado un clásico del jazz y un ejemplo de colaboración intergeneracional.