'Hometown, My Town' fue grabado por Tony Bennett entre 1958 y 1959 en los estudios Columbia de Nueva York, bajo la producción de Mitch Miller. El álbum es un homenaje a la ciudad de Nueva York y a las pequeñas ciudades de Estados Unidos.
El disco incluye canciones que evocan nostalgia y orgullo local, con arreglos orquestales de Frank DeVol y Ray Conniff. Bennett interpreta temas como 'Hometown, My Town' y 'The Skyscraper Blues', que reflejan su amor por la vida urbana y suburbana.
El álbum no logró un gran éxito comercial, alcanzando el puesto número 18 en la lista Billboard 200. Sin embargo, es valorado por los coleccionistas por su temática coherente y por incluir la canción 'The Skyscraper Blues', una de las primeras incursiones de Bennett en el blues.