Tony Bennett on Holiday es un álbum tributo a Billie Holiday, lanzado en 1997. Bennett seleccionó canciones emblemáticas del repertorio de Holiday, como 'God Bless the Child' y 'Strange Fruit', para rendir homenaje a su influencia en el jazz y la música popular.
El álbum fue producido por Phil Ramone y grabado en los estudios Sony Music de Nueva York. Bennett contó con arreglos de Jorge Calandrelli y la colaboración de músicos como el saxofonista Joe Lovano y el pianista Ralph Sharon.
Tony Bennett on Holiday fue aclamado por la crítica y ganó el premio Grammy al Mejor Álbum Vocal Pop Tradicional en 1998. El disco es considerado una de las obras más emotivas de Bennett, destacando su conexión con el legado de Billie Holiday.