Tony Bennett lanzó 'The Playground' en 1998, un álbum conceptual dirigido a un público infantil y familiar. El disco incluye canciones clásicas infantiles y standards adaptados, con arreglos orquestales de Ralph Sharon y otros colaboradores.
El álbum fue producido por Danny Bennett (hijo de Tony) y Phil Ramone, y contó con la participación de la cantante infantil Rosie O'Donnell en el tema 'Put on a Happy Face'. La grabación se realizó en estudios de Nueva York y Los Ángeles entre 1997 y 1998.
Aunque no fue uno de los álbumes más comerciales de Bennett, 'The Playground' recibió críticas positivas por su enfoque cálido y educativo, y fue nominado al Grammy al Mejor Álbum Musical para Niños en 1999.