Singer of Sad Songs es el octavo álbum de estudio de Waylon Jennings, lanzado en 1970 por RCA Victor. Producido nuevamente por Don Law, fue grabado en los estudios RCA de Nashville entre 1969 y 1970. El álbum marca una continuación del estilo country tradicional de Jennings, aunque con incursiones en el sonido más duro que luego caracterizaría al outlaw country.
El álbum incluye la canción homónima 'Singer of Sad Songs', escrita por Alex Zanetis, que se convirtió en un éxito menor en las listas country, alcanzando el puesto 33 en la lista Billboard Hot Country Singles. Otras canciones destacadas incluyen versiones de temas de artistas como Mickey Newbury y Billy Joe Shaver, este último un futuro colaborador clave de Jennings.
Aunque Singer of Sad Songs no logró un gran impacto comercial, es recordado por mostrar la versatilidad vocal de Jennings y su habilidad para interpretar baladas melancólicas. El álbum refleja el período de transición de Jennings antes de su ruptura definitiva con las convenciones de Nashville.