Waylon Jennings lanzó su álbum homónimo 'Waylon' en 1970 bajo el sello RCA Victor, producido por Danny Davis. El disco marcó un punto de inflexión en su carrera, alejándose del sonido pulido de Nashville para incorporar elementos más crudos y personales, anticipando el movimiento outlaw country.
Grabado entre 1969 y 1970 en los estudios RCA de Nashville, el álbum incluye composiciones originales de Jennings como 'The Taker' y versiones de temas de otros artistas. La canción 'Brown Eyed Handsome Man' de Chuck Berry fue un sencillo destacado, aunque no logró gran éxito en las listas.
Aunque no fue un éxito comercial masivo en su momento, 'Waylon' es considerado por críticos como un paso importante hacia la consolidación del sonido rebelde de Jennings. La portada del álbum, con una foto de Jennings con barba y chaqueta de cuero, reflejaba su nueva imagen independiente.