Este álbum fue grabado durante la transición de Willie Nelson de Nashville a Austin, Texas, reflejando su creciente deseo de control artístico. Las sesiones se realizaron en los estudios RCA de Nashville y en los estudios de Bradley's Barn en Mount Juliet, Tennessee.
El título del álbum proviene de una canción que Nelson escribió, y el disco incluye una mezcla de nuevas composiciones y versiones de clásicos del country. A pesar de su calidad, el álbum no logró un gran éxito comercial en su momento, ya que Nelson aún estaba consolidando su sonido 'outlaw'.
Este trabajo es considerado un puente entre su etapa en RCA y su posterior éxito con Atlantic Records. La portada del álbum muestra a Nelson con un aspecto más informal, alejándose de la imagen pulida de Nashville.