Después del lanzamiento de 'Music', 311 se convirtió en una máquina de carretera. Tocaron cientos de conciertos por todo Estados Unidos, compartiendo escenario con bandas como Cypress Hill y Fugazi, y esa experiencia les cambió para siempre. 'Grassroots' se grabó con la urgencia de quien quiere demostrar que no fue un accidente: entraron al estudio con decenas de ideas, riffs y letras escritas en furgonetas y camerinos. La producción volvió a ser con Eddie Offord, pero esta vez la banda tomó las riendas con más confianza, experimentando con estructuras de canciones que rompían cualquier esquema tradicional. Omaha seguía siendo su base, pero el mundo ya empezaba a mirarlos.
El resultado es un disco más denso, más oscuro y más juguetón a la vez. 'Grassroots' abre con 'Homebrew', un himno al autodescubrimiento y la marihuana que se convirtió en un clásico instantáneo. Canciones como 'Lucky' y '8:16 AM' muestran a una banda que ya no teme a los cambios de ritmo bruscos ni a las letras introspectivas sobre ansiedad y propósito. El single 'Omaha Stylee' es un homenaje a su ciudad y a su manera de hacer las cosas: sin pedir permiso, mezclando hip hop, punk y reggae como si fuera lo más natural del mundo. Tim Mahoney se luce con solos que parecen dialogar con la batería de Chad Sexton, y P-Nut en el bajo demuestra que el funk también puede ser pesado y melódico a la vez. SA Martinez se consolida como el contrapunto perfecto en los tocadiscos y las voces.
Aunque las ventas no fueron explosivas, 'Grassroots' consolidó a 311 como una banda de culto en ascenso. La crítica empezó a tomarlos más en serio, y el boca a boca entre los fans creó una comunidad fiel que los seguiría hasta el fin de los días. Hoy, 'Grassroots' es considerado por muchos seguidores como su mejor disco de la primera época: un puente perfecto entre la energía cruda del debut y la ambición de lo que vendría después. Su legado es el de un álbum que no se rindió a las modas, que creció de forma orgánica (nunca mejor dicho) y que sigue sonando igual de fresco tres décadas después.