En 1960, Bo Diddley se reinventó como un pistolero. 'Bo Diddley Is a Gunslinger' fue un disco conceptual (antes de que existiera el concepto) sobre la figura del vaquero y el forajido, trasladado al blues y el rock and roll. Las sesiones fueron divertidas y creativas, con Diddley escribiendo canciones sobre pistolas, caballos y duelos. El título, 'Bo Diddley es un pistolero', era una declaración de imagen. La portada, con Diddley con un sombrero de vaquero y su guitarra rectangular, era una de las más icónicas del rock. Era su disco más teatral.
El sonido de 'Bo Diddley Is a Gunslinger' es el mismo blues-rock de siempre, pero con letras de vaqueros. 'Gunslinger' es un tema con un riff de guitarra y una letra sobre un forajido. 'Ride On Josephine' es un rock and roll con un ritmo de caballo. 'Cadillac' es un tema sobre coches. 'Somewhere Over the Rainbow' es una versión de la canción de Judy Garland en su estilo. La producción es la habitual. Diddley se divierte con el personaje.
El impacto de 'Bo Diddley Is a Gunslinger' fue positivo, y la portada se convirtió en un icono. Con el tiempo, es uno de sus discos más recordados por la imagen. Su legado es el de un pistolero del blues, un vaquero del rock.