Un año después de su fallido debut, Bob Dylan volvió al estudio con una mochila llena de canciones originales. 'The Freewheelin' Bob Dylan' fue su segundo álbum, y es el que lo convirtió en una leyenda. Las sesiones se alargaron durante un año, con Dylan descartando canciones (incluyendo la famosa 'The Death of Emmett Till') y escribiendo nuevas a un ritmo frenético. El título, 'El Bob Dylan sin ataduras', reflejaba su espíritu libre. La portada, con Dylan y su entonces novia Suze Rotolo caminando por una calle nevada de Nueva York, se convirtió en uno de los iconos de la música popular. Era el álbum que lo cambiaba todo.
El sonido de 'The Freewheelin'' es una explosión de creatividad: once canciones originales que mezclan protesta política, amor, humor y surrealismo. 'Blowin' in the Wind' se convirtió en un himno de los derechos civiles, una pregunta retórica sobre la paz y la libertad. 'Don't Think Twice, It's All Right' es una balada de desamor con una letra mordaz y un fingerpicking de guitarra perfecto. 'A Hard Rain's a-Gonna Fall' es una canción apocalíptica con imágenes del fin del mundo. 'Masters of War' es una acusación directa a los fabricantes de armas. 'Girl from the North Country' es una balada melancólica. 'Oxford Town' es un tema sobre el racismo. Las colaboraciones son nulas, solo Dylan con su guitarra y armónica, y algunos temas con un bajo de acompañamiento. La producción es mínima, dejando que las letras y la voz sean protagonistas. Dylan canta con una intensidad nueva, mezclando la ternura con la rabia. Es un disco de folk puro, pero con una electricidad interior que anticipaba todo.
El impacto de 'The Freewheelin' Bob Dylan' fue masivo en el mundo del folk y la protesta. Llegó al puesto 22 del Billboard, y canciones como 'Blowin' in the Wind' fueron versionadas por Peter, Paul and Mary. La crítica lo aclamó como un disco fundamental. Con el tiempo, es considerado uno de los mejores discos de la historia, y el que definió al Dylan poeta y activista. Su legado es el de un disco sin ataduras, libre y eterno.