En 1997, Dylan tenía 56 años y parecía un anciano prematuro. 'Time Out of Mind' fue un disco sobre la vejez, la muerte, la enfermedad y el desamor, grabado con una producción oscura y lúgubre. Las sesiones fueron espontáneas y atmosféricas. El título, 'Tiempo fuera de la mente', sugería un estado de trance. La portada, con Dylan borroso, reflejaba esa atmósfera. Era su disco más oscuro desde 'Blood on the Tracks'.
El sonido de 'Time Out of Mind' es blues, rock and roll lento y baladas desgarradoras, con una producción murky y una voz rasposa. 'Love Sick' es una apertura desgarradora. 'Not Dark Yet' es una balada sobre el crepúsculo, una de sus mejores canciones tardías. 'Make You Feel My Love' es una balada que Billy Joel y Adele versionaron. 'Tryin' to Get to Heaven' es un blues. 'Cold Irons Bound' es un rock ruidoso. La producción de Lanois es excesiva para algunos, pero perfecta para la atmósfera. Dylan canta como un anciano profeta que ha visto demasiado.
El impacto de 'Time Out of Mind' fue enorme: número 10 del Billboard, ganó el Grammy a Álbum del Año (el primero de Dylan). La crítica lo aclamó como una obra maestra tardía. Con el tiempo, es uno de sus mejores discos de los 90. Su legado es el de un tiempo fuera de la mente, un disco de un hombre que miraba a la muerte con dignidad.