Lanzado apenas unos meses después de su debut, New Masters nació en un momento de creciente tensión creativa entre el deseo de Stevens de explorar letras más profundas y la insistencia de su sello por mantener una imagen de estrella pop manufacturada. Las grabaciones en Decca se convirtieron en un campo de batalla silencioso donde Stevens comenzó a cuestionar las estructuras del éxito comercial mientras luchaba contra el cansancio de una fama que amenazaba con devorar su identidad artística.
A pesar de las limitaciones de producción, el álbum resplandece gracias a la inclusión de The First Cut Is the Deepest, una balada desgarradora que demostraría ser uno de los tesoros más grandes del cancionero universal con el paso de las décadas. El sonido mantiene el estilo barroco de su predecesor, pero se perciben matices más oscuros y melancólicos en canciones como Kitty o Blackness of the Night, revelando un artista que empezaba a mirar hacia adentro antes de que una grave enfermedad cambiara su vida para siempre.
Aunque New Masters no alcanzó el éxito comercial masivo de su primer disco en el momento de su publicación, su legado se ha agigantado con los años al ser reconocido como el puente necesario hacia su transformación folk de los setenta. Es el retrato de un genio en conflicto, un documento sonoro que captura la fragilidad de la juventud y la transición de un ídolo de masas hacia el cantautor introspectivo que estaba destinado a convertirse en la voz de toda una generación.