'Chet Baker and Crew' es un disco en el que Baker se aleja del formato íntimo del cuarteto para explorar un sonido más grande, con un sexteto que incluye saxos y trompetas. El título, 'Chet Baker y su grupo', sugiere un liderazgo más amplio. Las sesiones fueron en estudio, con un presupuesto mayor y arreglos más complejos.
El sonido de 'Chet Baker and Crew' es más potente y variado que en discos anteriores, con temas como 'Little Old Lady' y 'The Song Is You'. La trompeta de Baker se integra en un conjunto más denso, aunque su estilo melódico siempre se distingue. Las colaboraciones incluyen al saxofonista Phil Urso.
El impacto de este disco fue bueno, mostrando otra faceta de Baker como líder de un grupo más amplio. Con el tiempo, es un disco apreciado por los fans. Su legado es el de una exploración del cool jazz en formato de big band pequeña.