En 1998, Cyndi Lauper lanzó su primer disco navideño, 'Merry Christmas... Have a Nice Life!' (Feliz Navidad... ¡Ten una buena vida!). El título es una mezcla de humor y cinismo. Grabado en Nueva York, el disco versiona clásicos de la Navidad y añade un tema original. Las sesiones fueron divertidas, con Cyndi dando su toque personal a los villancicos.
El sonido de este disco navideño es pop, jazz y swing, con la voz de Cyndi y arreglos orquestales. 'Christmas Conga' es un tema original con ritmo de conga. 'Santa Claus Is Coming to Town' tiene un arreglo de jazz. 'Silent Night' es una balada emotiva. La producción es cálida.
El impacto del disco navideño fue modesto, pero se ha convertido en un clásico de culto navideño. La crítica fue positiva. Con el tiempo, es un disco para la temporada. Su legado es el de una Navidad cínica y divertida, un 'have a nice life' de la mano de Cyndi.