O álbum 'Lady Sings the Blues' foi lançado em 1956 pela Clef Records, produzido por Norman Granz. As gravações ocorreram em várias sessões entre 1954 e 1956, com arranjos de músicos como Ray Ellis e acompanhamento de figuras como Charlie Shavers e Oscar Peterson.
O título do álbum coincide com o da autobiografia de Holiday publicada no mesmo ano, embora o disco não seja uma trilha sonora. Inclui versões de standards de jazz e blues, bem como a faixa-título composta por Holiday e Arthur Herzog Jr.
O álbum foi um sucesso moderado e ajudou a consolidar a imagem pública de Holiday como 'Lady Day'. Em 1957, alcançou a posição 15 na parada de álbuns da Billboard. Foi relançado em múltiplos formatos, incluindo uma versão remasterizada pela Verve Records.